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aspirine et pH


manon3101

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Bonjour, je bloque sur la fin d'un exercice de physique, en espérant quelques pistes pour continuer merci d'avance.

L’acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d’aspirine, est la substance active de nombreux médicaments aux propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. Il est aussi utilisé comme antiagrégant plaquettaire.
Cette espèce chimique a pour formule :
L’aspirine est un acide faible. Il fait partie d’un couple acide/base. Pour simplifier l’écriture, l’acide acétylsalicylique sera noté AH et sa base conjuguée A-.
On dissout un comprimé d’aspirine contentant 500 mg de principe actif dans un volume V égal à 0,50 L d’eau. On mesure alors le pH de la solution ainsi obtenue : il est égal à 2,9.


1- Entourer le ou les groupe(s) caractéristique(s) présent(s) dans la molécule d’aspirine et nommer les fonctions correspondantes.
2- Quel est le groupe responsable du caractère acide de l’aspirine ?
3- Écrire la formule topologique de l’aspirine.
4- Calculer la concentration molaire C en aspirine de cette solution.
5- Écrire la réaction de l’acide acétylsalicylique HA avec l’eau.
6- A l’aide du tableau suivant que vous recopierez et de la valeur du pH, déterminer la valeur de l’avancement final x_ f de cette réaction.

7- Calculer la valeur de l’avancement maximal x_max de la réaction supposée totale. Comparer x_max et x_f. Commenter.
8- Quel serait le pH d’une solution contenant un acide fort à la même concentration C ?
9- a) Définir la constante d’acidité Ka du couple faisant intervenir l’acide acétylsalicylique.
b) Exprimer Ka en fonction de C et du pH de la solution.
10- Calculer la valeur numérique de Ka, en déduire la valeur du pKa de l’acide acétylsalicylique.

11- Le pH est voisin de 1 dans l’estomac et de 8 dans l’intestin.
a) En déduire l’expression du pH d’une solution aqueuse d’acide acétylsalicylique fonction du pKa et
des concentrations des espèces chimiques présentes en solution.
b) Sous quelle forme prédominante se trouve ce médicament dans chacun de ces deux organes ?


Données :
- Masse molaire moléculaire : M(aspirine) = 180 g.mol-1
Relation définissant la constante d’acidité d’un acide

 

Voici mes réponses :

1- Les deux fonctions présentes dans la molécule d'aspirine sont la fonction acide COOH et la fonction ester.

2- Le groupe responsable du caractère acide de l’aspirine est l'acide COOH.

3- https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b0/Aspirin-skeletal.png/200px-Aspirin-skeletal.png

4- Masse molaire de l'aspirine : environ 180g.mol

Masse d'aspirine : m = 500mg = 0,5g

Par définition : n= m/M, n=0.5/180, n=2,77.10^-3

Par définition : c=n/V, c=m/M.V, c=0,5/180*500*10^-3

C= 1,38.10^-3 mol

5- AH(aq)+H_2O(l)=A^-(aq)+H_3O^+(aq)

6-

 

Date

Avancement

(en mol)

AH(aq)+H_2O(l)=A^-(aq)+H_3O^+(aq)

 

t=0

x=0

cV=1,38*10^-3 mol

excès

0

0

t

x

cV-x

excès

x

x

 

t_infini

x_f

cV-x_f

excès

x_f

x_f

x_max

cV-x_max=0

excès

x_max

x_max

La valeur de l’avancement final x_f de cette réaction est :

x_f=10^-2.90*0.500=6,3.10^-4 mol

7- L’avancement maximal x_max de la réaction supposée totale est :

X_max = C_S*V_S = 1,38.10^-3 * 0,500

X_max= 6,9.10^-4 mol

Le taux d'avancement final de la réaction est défini par :

t = X_f / X_max =  {6,29 .10^ - 4} / {6,9 x 10^ - 4}  =   0,912

t=91/100= 91%
La transformation étudiée n'est donc pas totale.

8- Le pH d’une solution contenant un acide fort à la même concentration C serait plus faible.

9- a) C est la concentration de l'acide et x l'avancement volumique de la réaction de l'expression de la constante d'équilibre donc

{K= A^- (aq) * {{H_3}O^+}} / AH

b) Par la relation : {H3O^+}=10^(-pH)

K= 10^-pH^2 / {C-10^(-pH)}= C={10^-pH+10^(-2 * pH)} / K

10-

11- a)

b)

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