Prévision des spectres R.M.N.

[Kousuke96]

Bonjour, je suis en terminale, je n'arrive pas à répondre à une partie de cette question :

- Prévoir, pour chaque composé organique, la multiplicité et le déplacement chimique de chaque signal

Les molécules à étudier : 

1 : 2-méthylpropan-2-ol    ;   2 : 2-chloro-2-méthylpropane

Annexe :

 

J'ai identifié les protons équivalents et je crois que le 1er spectre devrait comporter 2 pics, et le 2eme spectre 1 pic. Ce sont des singulets car les protons ne sont pas portés par des atomes de carbone reliés l'un à l'autre.

Je ne sais pas comment prévoir le déplacement chimique de chaque signal

Merci

[Barbidoux]

Les intensité des pic étant proportionnelles aux nombres de protons équivalents la pic le plus intense doit correspondre au protons des groupement CH3 ensuite le pic d'intensité 9 fois plus faible au proton représentés en vert.

Par contre le spectre RMN du 2-chloro-2-methylpropane ne devrait comporter qu'un seul pic (un seul proton équivalent).

[Kousuke96]

Merci de votre aide

Comment avez-vous trouvé le déplacement chimique des signaux ? (que le pic le plus intense du 1er spectre ait pour déplacement chimique ppm = 1,3 etc...)

[Kousuke96]

Si ce n'était pas clair, j'ajoute que sachant qu'on ne me donne pas les spectres R.M.N, je crois que je ne peux pas déduire d'information des spectres des molécules

Donc je ne peux pas montrer un pic et l'associer à un groupement, il faut que je parte du groupement pour trouver la valeur du déplacement chimique que le pic aura

[Barbidoux]

Dans le cas du 2-méthylpropan-2-ol il y a deux types de protons équivalents

le spectre comportera deux pics. Les intensité des pic étant proportionnelles aux nombres de protons de même type le pic le plus intense correspondra au protons du groupement (CH3)-C centré vers 1 ppm ensuite le pic d'intensité 9 fois plus faible au proton du groupement C-OH dont le déplacement  (de 1 à 6) est plus important que celui du du protons  de type  C-CH3 (cf. Valeurs donnée dans le tableau).

Dans le cas du 2-chloro-2-méthylpropane on a un seul type de protons équivalent (9 protons équivalents)

le spectre comportera un seul pic centré vers 1 ppm.

 

 

On ne peut pas en dire plus dans le cadre de l'exercice et donner les valeurs de la situation des pics.

Une rechercher des spectres RMN des deux composés sur Internet permet de confirmer cette conjecture