URGENT !!!! Chimie : Composés organiques oxygénés

[Mimi56]

Bonjour, je suis élève en première au lycée et je n'arrive pas à faire l'exercice suivant : 

On réalise l'oxydation dune masse m=1,00g de propan-1-ol par une solution de dichromate de potassium ( 2k^+(aq) + Cr_(2)O_7^2-(aq), de volume V= 50 mL et de concentration C=0,25 mol/L . Les ions hydrogènes, H^+(aq) sont en excès et les ions dichromates, Cr_2O_7^2-(aq), sont réduits en ions chrome(III), Cr^3+(aq)

 

1) qu'elle est la classe du propan-1-ol. En détruire la nature des produits susceptibles de se former lors de son oxydation.

2) Calculer les quantité de matière initiales dis ions dichromate et du propan-1-ol. 

 

3) Ecrire l'équation de la réaction qui se produit si l'ocydation dichromate est : 

a) en défaut              b) en excès 

 

4) Donner la relation entre les quantité d'alcool et d'ions dichromate correspondent à un mélanger stoechiométrique.

 

5) identifier le produit organiques oxygéné obtenir lors de cette oxydation.

Je rencontre des difficultés à partir de la question 3 merci de me répondre s'il vous plaît. 

[Barbidoux]

On réalise l'oxydation dune masse m=1,00g de propan-1-ol par une solution de dichromate de potassium ( 2k^+(aq) + Cr_(2)O_7^2-(aq), de volume V= 50 mL et de concentration C=0,25 mol/L . Les ions hydrogènes, H^+(aq) sont en excès et les ions dichromates, Cr_2O_7^2-(aq), sont réduits en ions chrome(III), Cr^3+(aq)

1) qu'elle est la classe du propan-1-ol. 

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Alcool primaire CH3-CH2-CH2OH

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En détruire la nature des produits susceptibles de se former lors de son oxydation.

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oxydation ménagée CH3-CH2-CHO éthanal

oxydation CH3-CH2-COOH acide éthanoïque

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2) Calculer les quantité de matière initiales dis ions dichromate et du propan-1-ol. 
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n(C2H5CH2OH)=1/60=0.0167 mol

n(Cr2O7^(2-))=0.05*0.25=0.0125

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3) Ecrire l'équation de la réaction qui se produit si l'oxydation dichromate est : 

a) en défaut   

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Couples redox en présence Cr2O7^(2-)/Cr^(3+) et C2H5OH/C2H5CHO

équation électrochimiques correspondantes 

Cr2O7^(2-)+6*e^(-)+14*H^(+)=2*Cr^(3+)+7*H2O

C2H5CHO+2*H^(+)+2*e^(-)=C2H5OH

équation redox correspondante

Cr2O7^(2-)+6*e^(-)+14*H^(+)+3*C2H5CH2OH=2*Cr^(3+)+7*H2O+3*C2H5CHO+6*H^(+)+6*e^(-)

Cr2O7^(2-)+8*H^(+)+3*C2H5OH=2*Cr^(3+)+7*H2O+3*C2H5CHO

———————

b) en excès 

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Couples redox en présence Cr2O7^(2-)/Cr^(3+) et C2H5OH/C2H5COOH

Cr2O7^(2-)+6*e^(-)+14*H^(+)=2*Cr^(3+)+7*H2O

C2H5COOH+4*H^(+)+4*e^(-)=C2H5OH+H2O

équation redox correspondante

2*Cr2O7^(2-)+12*e^(-)+28*H^(+)+3*C2H5OH+3*H2O=4*Cr^(3+)+14*H2O+3*C2H5COOH+12*H^(+)+12*e^(-)

2*Cr2O7^(2-)+16*H^(+)+3*C2H5OH=4*Cr^(3+)+11*H2O+3*C2H5COOH

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4) Donner la relation entre les quantité d'alcool et d'ions dichromate correspondent à un mélange  stoechiométrique.

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oxydation dichromate est : 

a) en défaut   

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n(C2H5OH)/3=n(Cr2O7^(2-))

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b) en excès

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n(C2H5OH)/3=n(Cr2O7^(2-))/2

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5) identifier le produit organiques oxygéné obtenir lors de cette oxydation.

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On est dans le cas où n(C2H5OH)/3>n(Cr2O7^(2-))/2 oxydation ménagée obtention d’éthanal

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[Mimi56]

Il y a 2 heures, Barbidoux a dit :

 

 

 

Il y a 2 heures, Barbidoux a dit :

C2H5COOH

Je ne comprend pas C2H5COOH , c'est un aldéhyde non ? De formule C2H5COH

[Mimi56]

Bonjour je ne comprend pas la question 4, j'ai compris le reste.

[Barbidoux]

Il y a 2 heures, Mimi56 a dit :

Je ne comprend pas C2H5COOH (acide propanoique) , c'est un aldéhyde non ? (non un acide résultat d'une oxydation non ménagée d'un alcool primaire ) De formule C2H5COH ( propanal (aldehyde), resultat de l'oxydation ménagée d'un alcool primaire,)

 

[Mimi56]

Oui j'avais vu. 

[Barbidoux]

il y a une heure, Mimi56 a dit :

Bonjour je ne comprend pas la question 4, j'ai compris le reste.

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Oxydation ménagée ==> propanal

Cr2O7^(2-)+8*H^(+)+3*C2H5OH=2*Cr^(3+)+7*H2O+3*C2H5CHO

mélange  stoechiométrique ==> n(C2H5OH)/3=n(Cr2O7^(2-))

Oxydation non ménagée ==> acide propanoique

2*Cr2O7^(2-)+16*H^(+)+3*C2H5OH=4*Cr^(3+)+11*H2O+3*C2H5COOH

mélange  stoechiométrique ==> n(C2H5OH)/3=n(Cr2O7^(2-))/2

 

[Mimi56]

il y a 3 minutes, Barbidoux a dit :

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Oxydation ménagée ==> ethanal

Cr2O7^(2-)+8*H^(+)+3*C2H5OH=2*Cr^(3+)+7*H2O+3*C2H5CHO

mélange  stoechiométrique ==> n(C2H5OH)/3=n(K2Cr2O7) je sais que c'est comme ça mais comment on sait que c'est égale à n(k2Cr2O7) puisqu'il n'est pas dans notre équation. 

Oxydation non ménagée ==> acide ethanoique

2*Cr2O7^(2-)+16*H^(+)+3*C2H5OH=4*Cr^(3+)+11*H2O+3*C2H5COOH

mélange  stoechiométrique ==> n(C2H5OH)/3=n(K2Cr2O7)/2

 

 

[Barbidoux]

n(K2Cr2O7) ou n(Cr2O7^(2-)  c'est la même chose puisque une mole de K2Cr2O7 donne une mole de Cr2O7^(2-)

K₂Cr₂O₇=Cr₂O₇^2-+2 K⁺

 

[Mimi56]

Ah d'accord je comprend mieux merci beaucoup pour votre aide.

[Mimi56]

Il y a 4 heures, Barbidoux a dit :

d’éthanal

Alors je ne comprend pas, quel raisonement faut-il avoir pour arriver à cette conclusion ? 

[Barbidoux]

L'oxydation des alcools primaires conduit à un aldéhyde ou à un acide selon la quantité et la "force" de l'oxydant en présence.

Lorsque n(K2Cr2O7)<n(C2H5OH)/3 la transformation du proipanol en propanal est partielle on obtient  mélange de propanol   et de propanal 

Lorsque 2*n(C2H5OH)/3>n(K2Cr2O7)>n(C2H5OH)/3 on obtient un mélange propanal et d'acide propanoique 

Lorsque n(K2Cr2O7)>2*n(C2H5OH)/3 on obtient de l'acide propanoïque

 

 

[Mimi56]

Je dois peut être  revoir mon cours...

[Barbidoux]

Dans le cas d'un alcool primaire on peut en l'oxydant obtenir un aldehyde puis transformer cet aldehyde en acide -CH2OH  ==> -CHO ==>-COOH

Dans le cas d'un alcool primaire on peut en l'oxydant obtenir une cetone -CHOH- ==> -CO- 

On ne peut pas oxyder un alcool tertiaire 

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Dans le cas d'un alcool primaire pour obtenir un aldehyde il y plusieurs manières de procéder. On peut utiliser un oxydant pas trop "fort" (oxydation ménagée) ou un oxydant fort mais dans des proportion  stoechiométriques ne permettant pas d'aller jusqu'à l'oxydation transformant l'alcool en acide.

 

Il y a 4 heures, Barbidoux a dit :

On réalise l'oxydation dune masse m=1,00g de propan-1-ol par une solution de dichromate de potassium ( 2k^+(aq) + Cr_(2)O_7^2-(aq), de volume V= 50 mL et de concentration C=0,25 mol/L . Les ions hydrogènes, H^+(aq) sont en excès et les ions dichromates, Cr_2O_7^2-(aq), sont réduits en ions chrome(III), Cr^3+(aq)

1) qu'elle est la classe du propan-1-ol. 

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Alcool primaire CH3-CH2-CH2OH

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En détruire la nature des produits susceptibles de se former lors de son oxydation.

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oxydation ménagée CH3-CH2-CHO propanal

oxydation CH3-CH2-COOH acide propanoïque

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2) Calculer les quantité de matière initiales dis ions dichromate et du propan-1-ol. 
———————

n(C2H5CH2OH)=1/60=0.0167 mol

n(Cr2O7^(2-))=0.05*0.25=0.0125

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3) Ecrire l'équation de la réaction qui se produit si l'oxydation dichromate est : 

a) en défaut   

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Couples redox en présence Cr2O7^(2-)/Cr^(3+) et C2H5OH/C2H5CHO

équation électrochimiques correspondantes 

Cr2O7^(2-)+6*e^(-)+14*H^(+)=2*Cr^(3+)+7*H2O

C2H5CHO+2*H^(+)+2*e^(-)=C2H5OH

équation redox correspondante

Cr2O7^(2-)+6*e^(-)+14*H^(+)+3*C2H5CH2OH=2*Cr^(3+)+7*H2O+3*C2H5CHO+6*H^(+)+6*e^(-)

Cr2O7^(2-)+8*H^(+)+3*C2H5OH=2*Cr^(3+)+7*H2O+3*C2H5CHO

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b) en excès 

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Couples redox en présence Cr2O7^(2-)/Cr^(3+) et C2H5OH/C2H5COOH

Cr2O7^(2-)+6*e^(-)+14*H^(+)=2*Cr^(3+)+7*H2O

C2H5COOH+4*H^(+)+4*e^(-)=C2H5OH+H2O

équation redox correspondante

2*Cr2O7^(2-)+12*e^(-)+28*H^(+)+3*C2H5OH+3*H2O=4*Cr^(3+)+14*H2O+3*C2H5COOH+12*H^(+)+12*e^(-)

2*Cr2O7^(2-)+16*H^(+)+3*C2H5OH=4*Cr^(3+)+11*H2O+3*C2H5COOH

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4) Donner la relation entre les quantité d'alcool et d'ions dichromate correspondent à un mélange  stoechiométrique.

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oxydation dichromate est : 

a) en défaut   1*Cr2O7^(2-)+8*H^(+)+3*C2H5OH=2*Cr^(3+)+7*H2O+3*C2H5CHO

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n(C2H5OH)/3=n(Cr2O7^(2-))/1

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b) en excès 2*Cr2O7^(2-)+16*H^(+)+3*C2H5OH=4*Cr^(3+)+11*H2O+3*C2H5COOH

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n(C2H5OH)/3=n(Cr2O7^(2-))/2

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5) identifier le produit organiques oxygéné obtenir lors de cette oxydation.

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On est dans le cas où n(C2H5OH)/3>n(Cr2O7^(2-))/2 oxydation ménagée obtention de propanal

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Correction de coquilles ...