Chimie 1S

[Barfi1]

1) Combien d'atome(s) d'oxygène possède un alcool saturé non cyclique ? Quelle est la

formule brute de cet alcool, donnée en fonction de n, son nombre d'atomes de carbone ?

2) Le pourcentage massique en oxygène d'un alcool saturé non cyclique est de 18,2 %. On rappelle que le pourcentage massique correspond au rapport de la masse d'élément présent dans une mole de composé sur la masse molaire. Montrer que cette information permet d'écrire une équation du premier degré en n.

3) Résoudre cette équation, montrer que n = 5 et donner la formule brute de l'alcool.

4) Vérifier qu'il existe 4 alcools primaires qui correspondent à cette formule, en donnant

leurs formules semi-développées et leurs noms.

5) On fait subir à ces 4 alcools primaires une oxydation ménagée ; pour chacun des quatre, donnez les formules semi-développées et les noms des produits que l'on peut alors obtenir.

6) Parmi ces 4 alcools primaires, on considère celui qui possède une chaîne carbonée droite.

a) On oxyde cet alcool par une solution de dichromate de potassium en milieu acide. Ecrire

l'équation de la réaction qui permet d'obtenir l'acide carboxylique sachant que le dichro-

mate met en jeu le couple Cr O2- / Cr3+ . 27

b) Quelle masse minimale d'alcool faut-il faire réagir pour obtenir 20 g d'acide ?

c) On utilise une solution de dichromate à 0,20 mol.L-1 pour oxyder l'alcool : quel volume

minimum de cette solution doit-on utiliser pour obtenir 20 g d'acide ? On donne les masses atomiques en g.mol-1 : H = 1 ; C = 12 ; O = 16

[Barbidoux]

1----------------------

1 seul

CnH(2n+2)O

2----------------------

16/(12*n+1*(2*n+2))=1/n= 0.182

3--------------------

1/n=5.49 ≈5 ==>C5H12O

4--------------------

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH pentanol

(CH3)2-CH-CH2-CH2OH methyl 3 butanol 1

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2OH methyl 2 butanol 1

(CH3)3-C-CH2OH di methyl 2 propanol 1

5------------------------

L'oxydation ménagée d'un alcool primaire conduit à un aldéhyde puis à un acide carboxylique

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH pentanoïque

(CH3)2-CH-CH2-COOH acide methyl 3 butanoïque

CH3-CH2-CH(CH3)-COOH acide methyl 2 butanoïque

(CH3)3-C-COOH acide di methyl 2 propanoïque

6-------------------------

Couples en présence Cr2O7^(2-)/Cr^(3+) et C4H9COOH/C4H9CH2OH

Equation électronique correspondante

Cr2O7^(2-)+14*H^(+)+6*e^(-) --> 2*Cr^(3+)+7*H2O

C4H9COOH+4*H^(+)+4*e^(-) ->C4H9CH2OH+H2O

Réaction d'oxydoréduction correspondante

2*Cr2O7^(2-)+16*H^(+)+3*C4H9CH2OH--> 4*Cr^(3+)+11*H2O+3*C4H9COOH

7--------------------------

tableau d'avancement de la réaction

……….2*Cr2O7^(2-)+16*H^(+)+3*C4H9CH2OH+--> 4*Cr^(3+)+11*H2O+3*C4H9COOH

t=0………….(a)…………(b)……………( c)……………….(0)…………excès……..(0)

t…………(a-2*x)……(b-16*x)………..(c-3*x)………….(4*x)…………excès……..(3*x)

où a , b et c son respectivement le nombre initial de moles de bichromate, d'ion H^+ et de pentanol et x l'avancement de la réaction. La réaction est supposée non inversible et l'avancement final égal à l'avancement maximal obtenu lors de l'appauvrissement d'un réactif ou des réactifs s'ils sont initialement présents dans les proportions stoechiométriques de la réaction. On suppose être dans ces conditions c'est à dire que xmax=a/2=c/3 ce qui conduit à

……….2*Cr2O7^(2-)+16*H^(+)+3*C4H9CH2OH+--> 4*Cr^(3+)+11*H2O+3*C4H9COOH

t=0………….(a)…………(b)……………( c)……………….(0)…………excès……..(0)

tfin………(0)……(b-18*a)……………….(0)…………….(2*a)…………excès……..(3*a/2)

Pour obtenir 20 g d'acide c'est à dire une quantité n(C4H9COOH)=m(C4H9COOH)/M(C4H9COOH)=20/(12*4+9+32+1)=2/9=0.222 mol il faudra la même quantité d'alcool c'est à dire une masse m(C4H9CH2OH)=n(C4H9CH2OH)*M(C4H9CH2OH)=(2/9)*(4*12+9+12+2+17)=19.56 g d'alcool

--------------

On doit utiliser c=3*a/2 moles de bichromate soit un volume tel que C*V=c=3*a/2 ==> V=3*a/(2*C)= 9/(9*0.2)=1.11 L

[Barfi1]

Merci pour m'aider !!

[Jean bonbeur]

Bonjour,

Je voudrais te poser quelques question au niveau des demi-équations, car je ne vois pas comment tu as pu sortir les hydrogènes dans ces équations et leur nombre?

Tu as écris:

Cr2O7^(2-)+14*H^(+)+6*e^(-) --> 2*Cr^(3+)+7*H2O

C4H9COOH+4*H^(+)+4*e^(-) ->C4H9CH2OH+H2O

Je comprends bien qu'il faut multiplier l'équation du haut part 2 et du bas par 3, mais je ne comprend pas la logique au niveau de l'hydrogène, et quand et comment savoir les placés dans un équation?

car 14 * 2 = 28 et 4*3 = 12, et donc je ne comprend pas pourquoi tu as mis 16 (28-12) dans l'équation bilan? il y a-t-il une règle à ce sujet?

[Barbidoux]

Bonjour,

Je voudrais te poser quelques question au niveau des demi-équations,

remarque : les équation chimiques sont des équation identiques aux équations mathématiques, et en chimie comme en math parler de demi-équation n'a pas de sens. Ces équation sont nommées "équations électroniques" ou mieux "équations électrochimiques" (électro car elles font intervenir des électrons et chimique par qu'elles font intervenir des entité chimiques (atome molécules ou ions).

car je ne vois pas comment tu as pu sortir les hydrogènes dans ces équations et leur nombre?

Tu as écris:

(Cr2O7^(2-)+14*H^(+)+6*e^(-) --> 2*Cr^(3+)+7*H2O)

C4H9COOH+4*H^(+)+4*e^(-) ->C4H9CH2OH+H2O

Je comprends bien qu'il faut multiplier l'équation du haut part 2 et du bas par 3, mais je ne comprend pas la logique au niveau de l'hydrogène, et quand et comment savoir les placés dans un équation?

car 14 * 2 = 28 et 4*3 = 12, et donc je ne comprend pas pourquoi tu as mis 16 (28-12) dans l'équation bilan? il y a-t-il une règle à ce sujet?