Chimie organique

[bgdg]

Bonjour, j'ai vraiment besoin d'aide pour ce devoir de chimie organique s'il vous plait. Il est un peu long  merci par avance à ceux qui voudront bien m'aider

 

1) Rappeler la définition d’un composé méso. Représenter (selon cram) le méso-butane-2,3-diol sous sa conformation la plus stable. Justifier.

2) Représenter (selon Newman) le 2-hydroxy-éthanal sous sa conformation la plus stable . Justifiant.

3) Representer la 4-hydroxy-3-méthylidènebutan-2-one sous ses conformations s-trans et s-cis. Discutez du déplacement de l’équilibre conformationnel vers l’une ou l’autre de ces deux formes.

4) Représenter les deux diastérémères (Z) et (E) de l’acide but-2-ène1,4-dioïque. Les représenter. Le passage de l’un à l’autre est-il possible par rotation d’angle ?

Expliquer les données suivantes : point de fusion du diastéréoisomère (Z) = 135 °C

                                                             point de fusion du diastéréoisomère (E) = 299 °C

 

5)  

Pour chacune de ces molécules :

- préciser, la configuration absolue des carbones asymétriques (jusfiée selon Cahn, Ingold, Prelog),

- indiquer si elles sont optiquement actives ou non. Si ces molécules sont effectivement optiquement actives, dessiner leur énantiomère selon Fisher et Cram.

6) Représenter le 1,2-diméthylcyclohexane trans selon Cram. Ce composé possède t-il des carbones asymétriques ? Si oui, les identifier par une étoile. Est-il chiral ? Si oui représenter ses deux énantiomères. Pour chaque stéréomère de configuration précédemment identifié, repésenter ses deux conformères (en utilisant l’écriture « chaise ») et discuter de l’éventuel déplacement de l’équilibre existant entre ces deux formes. Mêmes questions pour le 1,2-diméthylcyclohexane cis.

7) Faire la même étude pour le 1,3-diméthylcyclohexane (trans puis cis).

8) 

représenter selon Cram. Pour chaque représentation, dessiner son image dans un miroir : sont-elles superposables ? Conclure sur la chiralité de ces composés. Si ces molécules sont chirales, préciser la configuration absolue de chaque stéréoisomère.

9) H2C=C=CHCH3          CH3CH=C=CHCH3             CH3CH=C=C=CHCH3

représenter selon Cram. Pour chaque représentation, dessiner son image dans un miroir : sont-elles superposables ? Conclure sur la chiralité de ces composés. Si ces molécules sont chirales, préciser la configuration absolue de chaque stéréoisomère.

10) 

Représenter selon Cram la molécule ainsi que son image dans un miroir : les deux représentations sont-elles superposables ? Conclure sur la chiralité de ce composé. Si cette molécule est chirale, préciser la configuration absolue de chaque stéréoisomères.