chimie organique dipeptides

[Maya0]

Bonjour, il y a une seule question dans ce devoir qui me bloque un peu: c'est la question 3 de la partie C, je ne comprends vraiment pas la question! Comment ça, "redonner"? Je n'ai su faire que le début (les groupes bloqués sont en rouge et les groupes activés sont en vert): 

H₂N-CH₂-COOH + H₂N-CH(CH₃)-COOH 

 

 

J'ai aussi du mal avec la première question de la partie B, mais j'ai cependant quelques idées: cette méthode d'analyse pourrait être une chromatographie (CCM)? Mais cette méthode est-elle facile à mettre en oeuvre? Puis en observant la température d'ébullition? Mais alors, la précision pour identifier le dipeptide serait de connaitre sa température d'ébullition? 

Merci de bien vouloir m'aider sur ces questions, je vous en remercie d'avance! 

 

 

Voici le sujet si vous n'arrivez pas à ouvrir les images...  

A. On considère deux acides a -aminés la glycine (symbolisée par Gly) qui a pour formule : H₂N − CH₂− COOH 

et l’alanine (symbolisée par Ala) qui a pour formule: H₂N−CH(CH₃)−COOH. 

• ►  Un acide aminé est une molécule qui possède une fonction acide carboxylique et une fonction amine.

• ►  Une liaison peptidique se forme quand la fonction acide carboxylique d’une molécule d’acide aminé réagit sur la fonction amine d’une autre molécule d’acide aminé et qu’une molécule d’eau est éliminée.

• ►  On nomme un dipeptide en utilisant les abréviations à 3 lettres des deux acides aminés qui ont servi à le former ; on commence par l’acide aminé qui a conservé son groupement amine libre.

• ►  Les polypeptides et les protéines résultent de l’association d’un grand nombre de molécules d’acides aminés qui sont liées entre elles par des liaisons peptidiques. Les protéines jouent un rôle essentiel pour les cellules vivantes ; c’est pour cela que, dès le début du XXe siècle, les scientifiques ont voulu analyser les polypeptides et ont cherché comment les synthétiser.

• ►  Lorsqu’on écrit l’équation d’une réaction en chimie organique, il faut toujours symboliser les réactifs et les produits par leurs formules semi-développées.

1. Donner la (ou les) formule(s) de Cram de ces deux molécules, si elles peuvent posséder des énantiomères. 2. Identifier, en précisant leur nom, les groupements présents sur les deux acides aminés.
3. Écrire l’équation de la réaction conduisant au dipeptide Gly-Ala.

B. Quand on fait réagir de la glycine et de l’alanine, dans des conditions expérimentales qui permettent à la liaison peptidique de se former, et qu’à la fin de la réaction, on analyse le mélange obtenu, on constate qu’il s’est formé 4 dipeptides. L’un des quatre est bien le dipeptide Gly-Ala, mais quels sont les trois autres ? C’est ce que nous allons étudier dans les questions suivantes :

1. Quelle méthode d’analyse (relativement facile à mettre en œuvre, en TP au lycée) peut permettre d’identifier, dans le mélange réactionnel final, le dipeptide Gly-Ala et de s’apercevoir qu’il s’en est formé trois autres ? Préciser à quelle condition, cette méthode d’analyse peut permettre d’identifier le dipeptide Gly-Ala.

2. Un des trois autres produits obtenus peut être le dipeptide Ala-Gly : écrire l’équation de la réaction qui conduit à ce composé.

3. Quels sont les deux autres dipeptides qui ont pu se former lors de la réaction? Pour chacun d’eux, écrire l’équation de la réaction qui leur a permis de se former.

C. Pour synthétiser sélectivement un dipeptide, on doit « bloquer » certains groupements fonctionnels pour les empêcher d’intervenir lors de la réaction. Au contraire, il faut activer les groupements fonctionnels qui doivent réagir pour former la liaison peptidique. Les molécules, ainsi protégées et acti- vées, vont pouvoir réagir entre elles pour donner un dérivé du dipeptide que l’on souhaite obtenir. Il faut, en fin de réaction, « déprotéger » et « désactiver » les groupements fonctionnels pour obtenir le dipeptide désiré.

À partir du mélange de glycine et d’alanine, on ne veut obtenir que le dipeptide Gly-Ala.

1. Sur la molécule de glycine, quel est le groupement qu’il faut protéger et quel est celui qu’il faut activer.

2. Sur la molécule d’alanine, quel est le groupement qu’il faut protéger et quel est celui qu’il faut activer.

3. En entourant les groupes bloqués d’une certaine couleur, et les groupes activés d’une autre couleur, écrire la réaction qui permet d’obtenir la molécule qui pourra redonner le dipeptide Gly-Ala.

4. Écrire la réaction qui bloque la fonction amide d’un acide aminé (symbolisé par H₂N−R−COOH ) en utilisant l’anhydride acétique CH3 −CO−O−CO−CH3. Quelle réaction faudra-t-il réaliser ensuite pour « déprotéger » ce groupement, lorsque la liaison peptidique se sera formée ?

 

 

Je viens de m'apercevoir que j'avais posté ce sujet dans le groupe mathématiques, je le re-poste dans celui de sciences... ?

[Barbidoux]

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[Maya0]

D'accord, merci beaucoup, je comprends mieux!