Différence entre nucléophile et un électrophile

[chichima]

Bonjour Voilà je sais faire "à peu près" la différence entre un nucléophile et un électrophile sauf lorsqu'il est question d'une molécule polarisée !

En effet si je prend la molécule d'imine de type   , je sais que c'est polarisé entre R² (j'ai pris R² tout comme je pouvais prendre R¹ ou R³ ^^) et N.  R² portera une charge delta positive et N un charge delta négative. Mais pourquoi celle molécule est électrophile  et pas nucléophile (car il y a quand même la charge delta négative sur le N et que celui-ci porte un doublet non liant) ?

Merci d'avance pour votre aide

[Gogoumo]

Bonsoir,
Es tu bien certaine du caractère électrophile de l'imine ?
Il existe, en milieu acide, un équilibre de protonation entre l'imine et l'ion iminium qui lui, est électrophile.
Mais je n'en sais pas plus sur la question.

 

[chichima]

Il y a 12 heures, Gogoumo a dit :

Bonsoir,
Es tu bien certaine du caractère électrophile de l'imine ?
Il existe, en milieu acide, un équilibre de protonation entre l'imine et l'ion iminium qui lui, est électrophile.
Mais je n'en sais pas plus sur la question.

 

Dans mon cours, le prof avait précisé que l'imine comportait un bon site électrophile qui peut interagir avec un nucléophile lors d'une addition nucléophile.

 

[Gogoumo]

Dans ce cas, il te faut demander à ton prof la localisation de ce site électrophile et nous faire profiter de sa réponse.

[chichima]

il y a 14 minutes, Gogoumo a dit :

Dans ce cas, il te faut demander à ton prof la localisation de ce site électrophile et nous faire profiter de sa réponse.

Le site électrophile se situe sur le carbone qui est relié à l'azote par la double liaison (du fait de la différence d'électronégativité entre les 2) ^^

[Gogoumo]

OK

On dirait donc que cette molécule possède à la fois un site nucléophile situé sur l'atome d'azote du fait de son doublet non liant et de la différence d'électronégativité entre N et C et un site électrophile sur l'atome d'azote.
Il existe d'autres exemples de cette dualité en chimie organique.

[chichima]

Donc si j'ai bien compris, tous les composés possédant une liaison polarisée seront à la fois nucléophiles et électrophiles ? Mais alors comment choisir entre les 2 ?

[Gogoumo]

Pourquoi choisir ?
Si cette molécule possède la double propriété ( je n'ai aucune certitude car comme déjà indiqué je n'en sais pas plus), elle se comportera comme un réactif électrophile vis à vis d'un partenaire nucléophile et comme un réactif nucléophile vis à vis d'un partenaire électrophile.
Là encore rien d'unique. Certaines entités se comportent comme acide vis à vis des bases et comme bases vis à vis des acides.
Même chose en oxydo-réduction.