marin3tte Posté(e) le 23 mai 2009 Signaler Posté(e) le 23 mai 2009 Bonjour, On veut préparer de l'aniline, de formule C6H5-NH2. Elle est obtenue par réduction en milieu acide du nitrobenzène (C6H5-NO2), par du fer. Le nitobenzène est obtenu par action de l'acide nitrique HNO3 sur le benzène de formule C6H6. Protocole : On introduit dans un ballon 15,0g de nitobenzène, 30,0g de limaille de fer et quelques grains de pierre ponce. On ajoute 65 ml d'une solution aqueuse de chlorure d'hydrogène à la concentration c=1,0 mol/L. On adapte un réfrigirant à eau et avec un chauffe ballon, on chauffe le mélange pendant deux heures à ébullition modérée. On laisse refroidir et on ajoute 40 ml de soude à la concentration c=5 mol/L. Il apparait 2 phases. On réalise une hydrodistillation de façon à récupérer le mélange eau-aniline. On élimine la phase aqueuse par décantation puis on lave la phase organique et on élimine les traces d'eau qu'elle contientà l'aide de sulfate de magnésium anydre. Après filtration, on récupère 7,60g d'aniline. 1)A quelle famille chimique appartient l'aniline Réponse : l'aniline est un amine. 2) Donner l'équation d'hémisynthèse du nitrobenzène, sachant qu'il se forme aussi de l'eau. Quelle est la nature de cette transformation? Réponse : C6H6 + HNO3- + H+ -> C6H5-NO2 + H2O 3) Dans la suite des transformations qui conduisent à l'aniline, il se forme dans un premier temps l'ion anilinium de formuleC6H5-NH3+. Ecrire les demi équation d'oxydoréduction des couples : C6H5-NO2/C6H5NH3+ et Fe2+/Fe. En déduire l'équation de la réaction qui se produit entre le nitrobenzène et le fer. Réponses : C6H5NO2 + 3 Fe + 7H+ + 6 électrons = C6H5-NH3+ + 2H2 + 3 Fe2+ + 6 électrons 4) Montrer quel le nitrobenzène est le réactif limitant (en défaut). La je n'ai aucune idée, je pense faire un tableau d'avancement mais je ne sais pas par ou commencer 5)En fin de protocole, on introduit de la soude. Elle sert à éliminer les ions oxonium H3O+ en excès et a transformer les ions anilinium en aniline. Ecrire les equations de ces 2 réactions. Aucune idée de la réponse la non plus... 6) Déterminer le rendement de la réaction de préparation de l'aniline. Merci d'avance pour votre aide !!
E-Bahut Boltzmann_Solver Posté(e) le 23 mai 2009 E-Bahut Signaler Posté(e) le 23 mai 2009 Bonjour, On veut préparer de l'aniline, de formule C6H5-NH2. Elle est obtenue par réduction en milieu acide du nitrobenzène (C6H5-NO2), par du fer. Le nitobenzène est obtenu par action de l'acide nitrique HNO3 sur le benzène de formule C6H6. Protocole : On introduit dans un ballon 15,0g de nitobenzène, 30,0g de limaille de fer et quelques grains de pierre ponce. On ajoute 65 ml d'une solution aqueuse de chlorure d'hydrogène à la concentration c=1,0 mol/L. On adapte un réfrigirant à eau et avec un chauffe ballon, on chauffe le mélange pendant deux heures à ébullition modérée. On laisse refroidir et on ajoute 40 ml de soude à la concentration c=5 mol/L. Il apparait 2 phases. On réalise une hydrodistillation de façon à récupérer le mélange eau-aniline. On élimine la phase aqueuse par décantation puis on lave la phase organique et on élimine les traces d'eau qu'elle contientà l'aide de sulfate de magnésium anydre. Après filtration, on récupère 7,60g d'aniline. 1)A quelle famille chimique appartient l'aniline Réponse : l'aniline est un amine. 2) Donner l'équation d'hémisynthèse du nitrobenzène, sachant qu'il se forme aussi de l'eau. Quelle est la nature de cette transformation? Réponse : C6H6 + HNO3- + H+ -> C6H5-NO2 + H2O 3) Dans la suite des transformations qui conduisent à l'aniline, il se forme dans un premier temps l'ion anilinium de formuleC6H5-NH3+. Ecrire les demi équation d'oxydoréduction des couples : C6H5-NO2/C6H5NH3+ et Fe2+/Fe. En déduire l'équation de la réaction qui se produit entre le nitrobenzène et le fer. Réponses : C6H5NO2 + 3 Fe + 7H+ + 6 électrons = C6H5-NH3+ + 2H2 + 3 Fe2+ + 6 électrons 4) Montrer quel le nitrobenzène est le réactif limitant (en défaut). La je n'ai aucune idée, je pense faire un tableau d'avancement mais je ne sais pas par ou commencer 5)En fin de protocole, on introduit de la soude. Elle sert à éliminer les ions oxonium H3O+ en excès et a transformer les ions anilinium en aniline. Ecrire les equations de ces 2 réactions. Aucune idée de la réponse la non plus... 6) Déterminer le rendement de la réaction de préparation de l'aniline. Merci d'avance pour votre aide !!
E-Bahut Boltzmann_Solver Posté(e) le 23 mai 2009 E-Bahut Signaler Posté(e) le 23 mai 2009 La suite : 3) Méthode : Par les nombres d'oxydations ou la méthode piffomètre en ajustant les atomes comme on peut : 1) Calcul des nombres d'oxydations 2) Mettre le nombre d'électron comme la différence entre le produit et le réactif (différence négative dont à mettre à gauche de l'équation). 3) Milieu acide, donc on équilibre avec H+. Donc, on ajoute 7 H+ 4) On équilibre les oxygènes. 5) On vérifie les Hydrogènes (7 et 7). Donc c'est Ok. Réduction C6H5NO2 + 6e- + 7H+ -------------> C6H5-NH3+ + 2H2O NO(N)=+IV NO(N)=-II Et vu que l'on est en milieu aqueux. Donc on ajoute de l'eau à gauche et à droite. Réduction C6H5NO2 + 6e- + 7H3O+ -------------> C6H5-NH3+ + 9H2O (1) NO(N)=+IV NO(N)=-II Oxydation Pour l'oxydation du fer : Fe -------------> Fe2+ + 2e- (2) Pour équilibrer les électrons, on fait (1) + 3(2) et on obtient : C6H5NO2 + 3Fe + 7H3O+ -------------> C6H5-NH3+ + 9H2O + 3Fe2+ Donc, tu as commis une erreur en équilibrant avec de l'H2. 4) Quel est le réactif limitant. Oui, il faut faire un tableau d'avancement en quantité de matière (Si tu y arrives vraiment pas je t'en ferai un). J'ai la flemme d'en faire un donc je vais faire autrement mais toi, fais en un! no_nitro = mo_nitro/M_nitro = 15/(12*6 + 5 + 14 +16*2) = 15/123 = 0.122 mol no_Fe = mo_Fe/M_Fe = 30/55.8 = 0.53 mol no_H3O+ = Co*Vo = 1*0.065 = 0.065 mol Il y a une erreur dans l'énoncé, pour ce genre de synthèse, on utilise des solutions de d'acide chlorhydrique au moins 10 fois plus concentré . Il doit avoir beaucoup plus d'acide (ici, l'acide est limitant, alors que ça devrait être le nitrobenzène). Je te donne la suite pour info 5) Réaction 1) H3O+ + OH- ----> 2 H2O (K1 = 1/Ke = 10^(14)) Réaction 2) C6H5-NH3+ + OH- ------> C6H5-NH2 + H2O (K2 = 1/Ka = 10^(9.37)) 6) rendement = masse_ aniline/masse théorique aniline(que l'on obtient avec la question 4)
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