Hydrolyse De L'aspartame

[chris87]

bonjour!

j'aurais besoin de votre aide pour un exercice pour lequel j'ai vraiment du mal, j'y ait passé pratiquement tout mon week end et je commence à me demander ce que je fais en terminale S: donc si vous pouviez m'aider ça serait génial!!

L'aspartame s'utilise comme édulcolorant, c'est à dire comme additif alimentaire remplaçant le sucre

En présence d'acide chlorhydrique chaud, l'aspartame est hydrolysé, c'est à dire décomposé par l'eau en 1 heure environ: les produits de décomposition sont les suivants:

HO2C-C-C-CO2H cyclohexane+C-C-CO2H CH3OH

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NH2 NH2

L'acidité de la solution résultant de l'hydrolyse est diminuée par addition de carbonate de sodium. La chromatographie sur couche mince de la solution non acide montre après révélation par un réactif spécifique, les acides aminés contenus dans le mélange.

a/Que peut on en déduire du fait que la réaction d'hydrolyse soit menée à chaud et pendant une heure?

b/Après révélation, combien de taches différentes attend-on au plus?

c/Proposer un protocole permettant d'identifier ces taches. (avec le permanganate de potassium?)

d/Un produit au goût sucré est présent dans une cuisine. Comment peut on prouver qu'il s'agit d'aspartame?

merci beaucoup pour votre aide!

[michael03]

Comme on comprend mal les formules que tu as écris ( je sais que ce n'est pas de ta faute) on peut se dire qu'il y a plusieurs hydrolyses possibles, ce qui expliquerait la durée de cette dernière.

Si tu révèles ta CCM au KMnO4, toute substance oxydable devrait être remarquée. A toi de les trouver.

Je ne reviens pas avant samedi prochain sur ce forum, j'espère que tu pourras te débrouiller seul. Désolé.

[sam17]

s'il vous plait pouvez vous m'aider?

[drfaustchimie]

a/Que peut on en déduire du fait que la réaction d'hydrolyse soit menée à chaud et pendant une heure?

Que ce n'est pas une réaction évidente et qu'il doit y avoir un intermédiaire de réaction particulierement instable qui ne se forme pas facilement. La réaction doit etre défavorisé, donc on chauffe pour l'accelerer

b/Après révélation, combien de taches différentes attend-on au plus?

tu as 3 produits et un réactif, s'il reste du reactif, on peut attendre 4 taches

c/Proposer un protocole permettant d'identifier ces taches. (avec le permanganate de potassium?)

plus une substance est polaire moins elle aura migré loins sur la silice, donc on peut devenir qui est qui sur la plaque. Pour voir les taches : UV ou bien KMnO4

Au sinon pour attribuer les taches aux produits il faut faire une chromato sur colonne et identifier le produit à chaque sortie... Ou alors une HPLC

d/Un produit au goût sucré est présent dans une cuisine. Comment peut on prouver qu'il s'agit d'aspartame?

en prendre un peu, l'hydrolyser par HCl et faire une chromato et voir s'il y a les mêmes taches que sur ta ccm de référence