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Extraction Du Tanin De Tara


chris87

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Bonjour c'est encore moi!

j'aurais vraiment besoin de votre aide pour cette exercice c'est en quelque sorte la suite de l'autre, j'ai déjà répondu à certaines question mais il y en a d'autres pour lesquelles j'ai vraiment du mal!!

L'acide gallique est un intermédiaire de synthèse dans l'industrie pharmaceutique et il entre dans la composition des révélateurs photographiques et des encres.Cet acide peut être extrait d'un arbre, le Tara, originaire du Pérou et dont les fruits se présentent sous forme de gros haricots. La poudre de tara s'obtient par broyage des gousses des fruits du tara.

Données:

-acide gallique: M=170,12g/mol ; T°f=253)C(avec décomposition) ;

solubilité=1,1g dans 100ml d'eau à 15°C , et 33g dans 100ml d'eau à 100°C

-acide quinique: solubilité= 40g dans 100ml d'eau à 15°C

Afin d'extraire le tanin de tara de la pulpe des gousses constituée de matières cellulosiques, on introduit 25g de poudre de tara et 110ml d'eau dans un bécher de 400 ml.

Tout en agitant, on porte la température du mélange à 50°C pendant 10 min. On filtre ensuite sous vide l'ensemble encore chaud et on lave le résidu solide par 50ml d'eau à 80°C.

Le pH du filtrat est amené entre 10 et 11 par addition de 15ml de solution commerciale d'hydroxyde de sodium de concentration massique c=400 g/L. Le filtrat est ensuite transféré dans un ballon bicol de 500ml muni d'un agitateur magnétique et d'un réfrigérant à reflux. Le col latéral est équipé d'une ampoule de coulée initialement vide. Le contenu du ballon est agité dans un bain marie pendant 50 min.

a/En se rappelant que le tanin de tara est un polyester, donner le nom de la réaction chimique qui a eu lieu dans ces conditions.En représentant le tanin de tara par TT et les acides galliques et quinique par AG et AQ respectivement, ecrire l'équation de cette réaction.

b/On suppose qu'après 50 min, la réaction en question a atteint son avancement final. Quelle est la valeur de cet avancement xf si l'on obtient 1.92g d'acide quinique?

Alors que le mélange est encore chaud, 7ml d'acide sulfurique concentré sont introduits avec précaution dans le ballon par l'intermédiaire de l'ampoule de coulée. Quelques grammes de noir d'animal (constitué de carbone pulvérulent) sont introduits dans le mélange afin de fixer les différentes espèces chimiques colorées présentes. La solution est ensuite filtrée sous vide et le résidu de noir animal est lavé 2 fois avec 10ml d'eau à 80°C.

Le filtrat est ensuite refroidi à une température inférieure à 15°C. Il se forme des cristaux d'une espèce chimique qui se révélent être purs à l'analyse.

a/Après l'ajout d'acide sulfurique, sous quelle forme l'acide gallique et l'acide quinique sont ils majoritairement présents en solution?

b/Montrer que ces derniers sont totalement solubles dans ces conditions.

c/Dans certains cas, le résidu solide d'une filtration est lavé avec de l'eau froide, et dans d'autres avec de l'eau chaude. Justifier le choix de l'eau chaude dans ce cas.

d/Après refroidissement du filtrat supposé être une solution composée uniquement d'acides quinique et gallique, il cristallise un solide qui se révèle être pur à l'analyse. De quelle espèce chimique ces cristaux sont ils composés? justifier la réponse ainsi que la pureté des cristaux obtenus.

merci, merci énormément pour votre aide

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J'essaie de résoudre ton problème, pour la question b/ on ne te donne pas la masse molaire de l'acide Quinique ce qui m'étonne un peu, à moins que les deux acides soient isomères et qu'ils aient la même masse molaire.

Pour la question a/

La réaction est une saponification ( ester + soude > Carboxylate de sodium + Alcool )

Si je comprends bien, on obtient AQ et AG par la décomposition du tanin ? donc

TT + 2 NaOH > AG-Na + AQ-Na + 2 R-OH

Pour la question b/

C= 400 g.L-1 de NaOH soit 10 mol.L-1

On introduit 15 mL soit 0.015 L, d'où un nmbre de mole de n=CxV

n NaOH = 0.015 x 10 = 0.15 mol

Etant donné que tu as deux fois moins d'acide ( AQ et AG ) leur nombre de mole sera

n AG-Na = 0.15/2 mol

n AQ-Na = 0.15/2 mol

Pour la suite je reviendrai plus tard...

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Pour le reste de ton exo

a/ Avant l'ajout d'H2SO4 tes produits sont sous forme de carboxylate ( Gallate de sodium et Quinate de sodium ) Après l'ajout d'H2SO4, ils sont sous forme d'acide carboxylique.

b/ Il faut regarder les masses obtenues en fonction de leur solubilité. L'acide quinique est plus facilement soluble à 15 °C que l'acide gallique

c/ Certaines fois, un produit est moins solubles à chaud qu'à froid ( c'est rare ). De nettoyer le résidu à chaud peut enlever les impuretés qui sont très solubles, elles, à chaud, ainsi tu gardes ton solide intact.

Dans ton cas, si tu laves à chaud, tu vas dissoudre tes acides dans le filtrat pour les séparer du noir animal.

d/ Comme l'acide gallique est moins soluble que l'acide quinique, il va apparaître en premier dans ton filtrat. Le premier à cristalliser estdonc l'acide gallique.

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Oui moi aussi je ne vois pas trop comment on peut faire, car nous n'avons pas la masse molaire de l'acide quinique, ce qui me paraît étrange. Il faudrait partir de la soude, mais sans masse molaire, on ne peut y arriver.

Par les solubilités, on a celle de cet acide, on a la quantité introduite mais on ne sait pas combien il y en a dans le produit de départ.

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