Sujet D'orga?

[michael03]

J'ai l'habitude, avec mes élèves de Term STL, de faire des synthèses organiques qui aboutissent à des produits courants de consommations diverses, telle que des parfums, des produits pharmaceutiques, produits phytosanitaires.

Souhaitant changer, un peu mes TP, et ne sachant plus où en trouver, est -ce que quelqu'un en connaît des nouveaux? Comme sites internet, j'ai quasiment tout fais mais aucun n'est intéressant! (éducnet...)

Merci beaucoup

[drfaustchimie]

bha il n'y a pas grand chose à faire en synthèse organique avec le programme ...

on peut faire des esters, une variante intéressante est de remplacer l'acide par un anhydride ou bien un chlorure d'acide.

On peut faire une extraction du limonène dans le zeste d'orange

Au sinon, peut etre extraire l'huile de cacahuete avec de l'hexane, à reflux

On peut faire une cristalisation avec la synthèse du dibenzylidèneacétone : réaction d'aldolisation entre le benzaldéhyde et l'acétone

Extraire l'alcool d'une bière, et titrer l'éthanol avec du chromate pour connaitre le degré alcoolique de la biere, ca marche assez bien.

la synthèse de l'aspirine... un classique

Je ne vois que ca à faire comme expériences...

[michael03]

Pour la plupart de ce que tu as cité, je les connaissais.

C'est pas grave je ferai une année supplémentaire avec les grands classiques que je fais chaque année.

Une synthèse que je ne connais pas et que j'aurai aimé faire c'est celle de l'ibuprofène. Il faut que je vérifie si elle peut être au programme des Term STL, si oui, concocter un mode opératoire.

Merci quand même Drfaustchimie et si quelqu'un a d'autres idées, qu'il n'hésite pas

[drfaustchimie]

pourquoi ne pas proposer la synthèse d'un indicateur coloré? Comme la phénolphtaléine ou bien le jaune d'alizarine?

[michael03]

Tout ce qui est d'indicateur et colorant azoïque, il le voit en fin d'année de premièer STL, en théorie. Nous ne leur faisons pas de TP sur ces derniers ( l'inspecteur trouve ça inutile ). Va savoir pourquoi?

Je crois que je ferai l'ibuprofène ( pas en entier car c'est assez compliqué, niveau BTS ), l'extraction de la trimyristine contenue dans la noix de muscade.

C'est bien parti, j'en ai déjà 2 nouveaux!!

C'est bien gentil de ta part de m'en proposer quand même!! Tu peux même continuer si desfois tu tombe sur un que je ne connaîtrais pas.

Marci bocoup.

[drfaustchimie]

Pour la synthèse de l'ibuprofen je propose la synthèse de Boots, mais il y a quand meme des réactions qui ne doivent pas être au programme... Comme Fridel Craft ou autre

Au bien la synthèse de Hoechst-Celanese, mais il faut savoir hydrogener.

Au sinon il y a la synthèse d'antibiotique :

la sarcomycine, mais cela comporte des reactions de Diels Alder et des rétro diels alder

Ou bien une synthèse amusante : le cubane

[michael03]

J'ai bien vu les étapes qu'il y aurait à faire, auparavant.

Friedel et Kraft est bien au programme des STL, ainsi que toute réduction ou hydrogénation.

Les réductions comme NaBH4, AlLiH4, ou même Clemmensen sont aussi au programme donc de ce côté là, j'ai l'embarras du choix.

Le problème c'est: si je veut partir du produit initiale, le TP sera extrêmement long pour des Term STL qui ont que 5 heures de TP par semaines. Ou je le ferai en fin d'année pour leur montrer ce qu'st un synthèse multi-ètapes. Ou mieux je leur donnerai en exos comme rétro-synthèse

Marci quand même!!

C'est quoi le cubane?????? sans être trop c..?

[drfaustchimie]

oui il faut compter au moins 8h pour la synthèse...

Le cubane c'est simplement un alcane... mais en forme de cube (CH)8

[michael03]

OK

Je vais garder les sujets que j'avais penser faire. On verra au fur et à mesure des vacances si les idées me viennent.

De toute manière il faudrait que je me penche sur les TP des 1 STL car je voulais refaire un remaniement aussi.

Principalement dans les extractions.

[drfaustchimie]

bon courage si tu as besoin d'un conseil ou autre n'hésite pas

[michael03]

Merci

et réciproquement si tu as besoin

[drfaustchimie]

Juste une nouvelle idée :

La nitration de la cellulose de la ouate

70 ml d'acide sulfurique cc

30 ml d'acide nitrique cc

de la ouate

on laisse tremper 5 minutes

on rince chaque ouate dans 3 bacs différents d'eau

[michael03]

A première vue tu fais de la nitrocellulose avec NO2+, Tu t'en débarrases comment après? Je fais des nitrations dans l'année mais sur le cycle benzénique ( nitrobenzoate de méthyle par exemple ), c'est moins riqué à mon avis...

Mais c'est une idée quand même. merci!!

[drfaustchimie]

pas de danger, c'est de la mononitrocellulose, qui ne fait que bruler sans laisser de trace.

La tetranitro cellulose, elle est explosive et il faudrait laisser nitrer beaucoup plus longtemps

[michael03]

OUF!!!!!!!!!!

j'ai cru un instant que tu avais perdu perdu la raison, car dans ces cas là faisons du TNT, nitroglycérine et tout ce qui s'en suit.

Sinon côté nitration j'ai ce qu'il faut, ça ne sort pas de l'ordinaire, mais je fais avec.

Après les nitrations je leur montre la réduction en NH2 ( en milieu d'année ).

De plus, il faut que je leur trouve des TP qui durent entre 4 à 5 heures pour les terminales et 3 à 4 heures pour les premières.

[drfaustchimie]

Je joins une image des synthèses que je propose

Au sinon il y a aussi la synthèse du triphénylcarbinol (méthanol) par :

phenyl-Br --> Mg/Ether --> phenylMgBr

1) par réaction avec le benzoate d'éthyle / H+

2) par réaction avec la benzophénone / H+

3) par réaction avec le chlorure de benzoyle / H+

4) par réaction avec le carbonate d'éthyle

[michael03]

Je connais, mais chez nous c'est les 2ème année de BTS qui le font. Où je peux juste leur faire une partie du TP. Les organomagnésiens je leur fais avec le 2-bromobutane, ça marche pas mal.

Merci. A+