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Question chimie organique


chichima

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Bonjour, pourquoi une cétone n'est pas nucléophile ? Pour moi, dans une cétone, il y a un carbone lié à l'oxygène par une double liaison à l'oxygène qui est électrophile ; et l'oxygène par son effet inductif attracteur va attirer vers lui les électrons et donc devenir nucléophile. Mais dans mon cours, il est précisé qu'une cétone est électrophile. Pourtant, si il y a une réaction entre une cétone et un HBr, l'oxygène de la cétone va arracher le H de HBr et former avec lui une liaison -OH (sachant que l'oxygène a "piqué" la double liaison qu'il formait avec le carbone de départ pour creer cette nouvelle liaison OH). Au final, on aboutit à 3 chaines carbonés dont le deuxième carbone qui est chargé positivement (carbocation) et qui porte le groupement -OH.

Du coup je comprends pas...

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