Effet inductif question

[chichima]

Bonjour tout le monde, alors j'ai une petite question concernant les effets inductifs ^^

En effet, quand je regarde dans mon cours la molécule d'acide éthanoique, la prof a dit que le groupement CH3 avait un effet inductif donneur, mais pourtant ce carbone du groupement CH3 est relié à un autre carbone de la fonction cétone. Et donc la liaison n'est pas polarisée entre deux carbones, donc comment ça se fait qu'il y ait un effet inductif donneur ?

Doit on prendre toutes les liaisons polarisées de la molécule (par exemple ici ce serait le groupement OH) ou bien que les liaisons polarisées "voisines" (comme énoncé précedemment avec les deux carbones) ?

Merci d'avance pour votre aide

[Gogoumo]

Bonjour,

En prenant en compte comme modèle seulement l'électronégativité des atomes participant à une liaison :

L'effet inductif concerne des enchaînements comportant plusieurs liaisons covalentes consécutives, ce qui est omniprésent en chimie organique.
Dans ce cas la polarisation d'une liaison  peut se transmettre le long de la chaîne carbonée sur une distance de trois à quatre liaisons maximum en s'affaiblissant progressivement.

Un atome ou un groupe d'atomes peut ressentir les effets d'une ou plusieurs liaisons polarisées, si celles ci ne sont pas trop éloignées.

Si le groupe CH₃ est considéré comme donneur c'est à cause de la faible polarisation des liaisons C-H qui peuvent ainsi influencer les liaisons suivantes.
On représente souvent cet effet inductif à l'aide de flèches qui symbolisent ce déplacement d'effet électronique.

Si, à la place des atomes d'hydrogène, il y avait des atomes de chlore qui sont plus électronégatifs que le carbone, alors le déplacement électronique dans son ensemble serait inversé.

[chichima]

Ma prof considère que les liaisons C-H sont négligeables pour les effets inductifs car les carbones et les hydrogènes sont d'électronégativité très proches (on considère que ce n'est pas polarisé). Mais du coup dans l'exemple que j'ai donné, l'effet inductif donneur du CH3 est dû à la liaison polarisée OH ?

[Gogoumo]

Bonsoir,

La liaison H-C est, comme déjà indiqué, faiblement polarisée.
Il en résulte que l'atome d'Hydrogène possède vis à vis du Carbone un très petit pouvoir inductif donneur.
C'est même le plus petit pouvoir inductif qu'on rencontre en chimie organique.

Pour cette raison, les chimistes ont pris l'habitude de se servir de ce très petit pouvoir inductif comme niveau de référence et de lui attribuer arbitrairement une valeur nulle qui est un repère, un peu comme le zéro degré Celsius est un repère pour les températures.

Le groupement méthyl qui est classé inductif donneur à cause des trois liaisons C-H qu'il possède vient juste au dessus de l'atome d'hydrogène en pouvoir inductif donneur.
Ce pouvoir inductif est indépendant du reste de la molécule.et n'est donc pas la conséquence de la polarisation de la liaison O-H

Une bonne idée serait de  demander à ton professeur la confirmation de cette explication.

[chichima]

D'accord merci énormément pour votre explication, c'est beaucoup plus clair

Par contre, sur votre dernier dessin, vous avez représenté un effet inductif donneur en provenant du H (du groupe OH) mais un hydrogène seul ne peut pas être en tant qu'effecteur donneur, car il ne possède qu'un électron et il ne peut pas en donner..

[Gogoumo]

Tu as raison.

Je possédais ce schéma et je l'ai posté tel quel, mais il n'est pas totalement adapté au problème étudié ici.