Chimie Orga

[lucile123]

Bonjour, pouvez vous m'aider pour ce sujet svp...

[Boltzmann_Solver]

Bonsoir,

L'oga repose essentiellement sur :

* La connaissance par cour du cours !!

* Sa pratique, et ça demande du temps.

Commençons par la partie I),

1) Quelle(s) réaction(s) connais tu pour passer d'un brome à un alcool ?

2) Quel type de réactif est le BuLi ? Sur quel(s) site(s) peut-il réagir ? Grâce à cette forme, tu pourras trouver la réaction et son mécanisme.

3) Découle de 2)

La suite, est trop dépendante pour t'aider. Déjà commence par faire ce que je t'ai donné.

[lucile123]

Ok, merci mais même en ayant appris mon cours ou en l'ayant sous mes yeux je n'y arrive pas, je trouve sa assez compliquée la chimie orga mais bon vais essayer:

1) Pour passer de A à B, on utilise HBr (Réaction de déshydratation des alcools??)

2) BuLi est un nucléophile, il va donc attaquer un site électrophile (+), donc peut être le H de la molécule H...

[Boltzmann_Solver]

Ok, merci mais même en ayant appris mon cours ou en l'ayant sous mes yeux je n'y arrive pas, je trouve sa assez compliquée la chimie orga mais bon vais essayer:

1) Pour passer de A à B, on utilise HBr (Réaction de déshydratation des alcools??)

2) BuLi est un nucléophile, il va donc attaquer un site électrophile (+), donc peut être le H de la molécule H...

[lucile123]

Mercii,

1) La SN2 s'effectue en une seule étape, en présence d'un nucléophile...

2)3) On arrache le H en précence de nBuLi, ce qui va faire qu'il y aura un (-) à l'extrémité de la molécule H qui va attaquer le Br de la molécule G,2) pour faire une SN2. Mais le Br il est (-) aussi????

[Boltzmann_Solver]

Bonsoir,

Tu n'as pas revu ton cours (ou emprunte des bouquins à la BU).

1) Les conditions opératoires ne sont pas le mécanisme de réaction !!!!!! Les conditions, c'est le solvant, la température, la nature du nucléophile. A toi de répondre à ces questions, car c'est juste de la lecture.

2) En effet, on effectue la réaction acide base sur l et ainsi tu formes un carbanion stabilisé par Li+. Au cours de la SN2, tu es sûre que c'est le Br qui est attaqué ?

[lucile123]

Ok, merci:

1) Plus le nucléophile est polarisable et plus la SN2 sera rapide et favorisée. Un solvant polaire stabiliserait le composé nucléophile, c'est pourquoi la SN₂ sera favorisée dans un solvant peu polaire et aprotique — solvant ne créant pas de liaisons hydrogène.

2) J'ai dessiné la molécule I, est ce que c'est juste?

[shaddock]

Bonjour. Si je regarde le "polycop", je constate que l'alkylation d'un alcyne par RX en présence de BuLi conduit à un alcène ??? Peut-être ai-je mal vu, j'ai du mal avec la tête à 90°.

Ou bien "I" a été soumis à une réduction partielle de la triple liaison, je pense que c'est plutôt cela. Si oui je retire ce que j'ai écrit plus haut...sauf le mal de tête.

[Boltzmann_Solver]

Bonsoir à vous deux,

@ lucille : Diantre, tu me fais du HBr !!!!!!! C'est faux mais surtout dangeureux !!! C'est le carbanion nBu qui arrache l'hydrogène de l'alcyne vrai pour former nBu et la carbanion stabilisé par Li+ !!!!

@Shadock : La réaction se fait en trois temps.

1) Formation du nucléophile pour effectuer la SN2.

2) On fait la SN2 (l'alkylation) pour former un alcyne.

3) On effectue une réduction ménagée de l'alcyne avec du paladium de Lindlar pour passer à l'alcène.