Acide Benzoïque

[kavi]

Bonjour, est ce que vous pouvez m'aider pour cet exo svp:

L'acide benzoïque peut être préparé par oxydation ménagée de l'alcool benzylique C₆H₅-CH₂OH par l'ion permanganate MnO₄^-(aq) en milieu acide. Dans le mode opératoire suivant, l'oxydation sera réalisée en milieu basique. Dans ce cas, l'oxydation de l'alcool benzylique par l'ion permanganate conduit à l'ion benzoate et au dioxyde de manganèse, solide brun selon la réaction d'équation: 3C₆H₅-CH₂OH(aq) + 4MnO₄^-(aq) donne 3C₆H₅-COO^-(aq) + 4MnO₂(s) + HO^-(aq) + 4H₂O(l).

Manipulation 1:

_ Introduire dans un ballon 2.0g de carbonate de sodium, 100mL d'eau distillée, 4.5g de permanganate de potassium, 2.5mL d'alcool benzylique, quelques grains de pierre ponce.

_ Chauffer à reflux, ébullition douce, pendant 20 min.

_ retirer le chauffe ballon et laisser refroidir.

_ Filtrer sous vide le mélange obtenu à l'aide d'un büchner.

Manipulation 2:

_ Verser le filtrat dans une ampoule à décanter, ajouter 40 ml environ de dichlorométhane, repérer les phases organique et aqueuse, agiter et dégazer plusieurs fois, laisser décanter. Enlever le bouchon et recueillir la phase aqueuse dans un erlenmeyer de 250mL.

_ Placer l'erlenmeyer contenant la phase aqueuse dans un cristallisoir rempli d'eau et de glace. Ajouter de l'acide chlorhydrique concentré jusqu'à qu'il ne se forme plus de nouveaux cristaux.

_ Filtrer sur büchner et laver modérément les cristaux obtenus à l'eau distillé.

_ Recueillir les cristaux dans une coupelle préalablement tarée. Les sécher à l'étuve et les peser. La masse obtenue est de 1.52g.

Questions:(manip 1):

1) Quelle est le rôle de la pierre ponce dans cette expérience?

ma réponse: son rôle est d'homogénéiser la solution.

2) Expliquer pourquoi le carbonate de sodium introduit permet d'être en milieu basique.Ecrire l'équation de la réaction le justifiant. Je n'y arrive pas.

Merci pour votre aide.

[michael03]

H2O,CO2 > CO32-

Acide benzoïque > ion benzoate

Avec ces couples tu devrais y arriver à expliquer ta deuxième question, en te demandant quelle est la particularité d'un acide et quelle est celle d'une base.

Pour ta première question, c'est bien ça!

Bon courage

A+

[kavi]

H2O,CO2 > CO32-

Acide benzoïque > ion benzoate

Avec ces couples tu devrais y arriver à expliquer ta deuxième question, en te demandant quelle est la particularité d'un acide et quelle est celle d'une base.

Pour ta première question, c'est bien ça!

Bon courage

A+

[michael03]

attends attends je t'ai donné les couples, mais c'est de la chimie organique et non pas de la chimie géné, tu n'as pas à calculer les pKa etc...

Tu as écris une équation où tu démontres que le carbonate fourni des ions OH-, c'est suffisant pour dire que le carbonate est une base, c'était pour ça que je te donnais les couples. Pas besoin de calcul.

Après tu peux expliquer que ce OH- va capter le proton de l'acide benzoïque por le transformer en ion benzoate (base conjuguée de l'acide).

Voilà, on ne t'en demande pas plus...

Bon courage

A+

[kavi]

attends attends je t'ai donné les couples, mais c'est de la chimie organique et non pas de la chimie géné, tu n'as pas à calculer les pKa etc...

Tu as écris une équation où tu démontres que le carbonate fourni des ions OH-, c'est suffisant pour dire que le carbonate est une base, c'était pour ça que je te donnais les couples. Pas besoin de calcul.

Après tu peux expliquer que ce OH- va capter le proton de l'acide benzoïque por le transformer en ion benzoate (base conjuguée de l'acide).

Voilà, on ne t'en demande pas plus...

Bon courage

A+

[kavi]

Merci, vous pouvez m'aider pour la suite svp:

3) Quelle est la classe de l'alcool benzylique?

Ma réponse: Le groupement OH est relié à un carbone qui comporte 2H, c'est donc un alcool primaire.

4)PkA de l'acide benzoïque/benzylique = 4.2

citer le produit de l'oxydation de l'alcool benzylique

_ en milieu acide(pH=1)

_ en milieu basique (pH=10) (je ne comprend pas la question)

5)Faire le shéma du montage à reflux(c'est fait). Pourquoi y a t-on recours?

ma réponse: pour accelerer la réaction sans perdre de vapeur.

6) Quel solide est éliminé du mélange réactionnel lors de la 1ère filtration? le carbonate de sodium non?

Merci.

[michael03]

je ne peux pas répondre à toutes tes question par manque de temps;

l'alcool est bien primaire.

Si ton acide est précipité, alors ce n'est pas lui qui passe dans le filtrat, le carbonate ayant était en parti détruit, il doit passer du carbonate excédentaire, de l'alcool non oxydé s'il était en défaut dans ta réaction.

Le reflux sert à contrôler ta température pendant un certains temps pour que la réaction se produise, et ce sans perte de matière.

tu mets ton erlen dans un bain de glace car l'acide est moins soluble à froid qu'à chaud, donc plus ta température sera basse plus tu auras de cristaux à recueillir.

Pour le rendement, tu calcules ta masses théorique que tu aurais du obtenir, et selon cette masse tu divise ta masse de produit obtenu pas ta masse théorique en multipliant par 100 pour obtenir un pourcentage.

Pour le reste ça doit être bon, je dois décrocher pour ce soir.

Tu as l'air de bien t'être débrouillé, c'est bien!!!!!

Bon courage pour la suite

A+

[kavi]

je ne peux pas répondre à toutes tes question par manque de temps;

l'alcool est bien primaire.

Si ton acide est précipité, alors ce n'est pas lui qui passe dans le filtrat, le carbonate ayant était en parti détruit, il doit passer du carbonate excédentaire, de l'alcool non oxydé s'il était en défaut dans ta réaction.

Le reflux sert à contrôler ta température pendant un certains temps pour que la réaction se produise, et ce sans perte de matière.

tu mets ton erlen dans un bain de glace car l'acide est moins soluble à froid qu'à chaud, donc plus ta température sera basse plus tu auras de cristaux à recueillir.

Pour le rendement, tu calcules ta masses théorique que tu aurais du obtenir, et selon cette masse tu divise ta masse de produit obtenu pas ta masse théorique en multipliant par 100 pour obtenir un pourcentage.

Pour le reste ça doit être bon, je dois décrocher pour ce soir.

Tu as l'air de bien t'être débrouillé, c'est bien!!!!!

Bon courage pour la suite

A+

[michael03]

Si au fait je viens de voir une erreur.

Je ne sais pas trop pourquoi tu as besoin de décanter, mais une phase aqueuse (contenant en grande majorité de l'eau) et ta phase organique (contenant à priori de l'alcool benzylique), tu t'es trompé car si la densité de l'alcool est de 1,04 (tu as marqué 1,4 dans ton post mais tu as oublié le "0"), alors c'est l'alcool benzylique le plus dense (1,04>1) donc dans la phase inférieure de ton ampoule, la phase aqueuse est donc dessus.

Une astuce pour voir où se trouve la phase aqueuse de la phase organique, est de rajouter une goutte d'eau dans l'ampoule. Si tu ne vois pas descendre ta goutte d'eau c'est que ta phase aqueuse est supérieure et l'eau reste en haut. Si tu vois ta goutte traverser la phase supérieure pour retomber plus bas dans l'ampoule c'est que ta phase aqueuse est inférieure.

Voilà

Bon courage pour la suite

A+

[kavi]

Si au fait je viens de voir une erreur.

Je ne sais pas trop pourquoi tu as besoin de décanter, mais une phase aqueuse (contenant en grande majorité de l'eau) et ta phase organique (contenant à priori de l'alcool benzylique), tu t'es trompé car si la densité de l'alcool est de 1,04 (tu as marqué 1,4 dans ton post mais tu as oublié le "0"), alors c'est l'alcool benzylique le plus dense (1,04>1) donc dans la phase inférieure de ton ampoule, la phase aqueuse est donc dessus.

Une astuce pour voir où se trouve la phase aqueuse de la phase organique, est de rajouter une goutte d'eau dans l'ampoule. Si tu ne vois pas descendre ta goutte d'eau c'est que ta phase aqueuse est supérieure et l'eau reste en haut. Si tu vois ta goutte traverser la phase supérieure pour retomber plus bas dans l'ampoule c'est que ta phase aqueuse est inférieure.

Voilà

Bon courage pour la suite

A+