Acidité D'un Phénol

[anne.bak]

bonjour !!

J'ai un TP à préparer et le but est de séparer par extraction liquide/liquide un acide carboxylique et un phénol. On me dit que lorsqu'on ajoute au mélange acide carboxylique+phénol une base faible, ici hydrogénocarbonate de sodium, seul l'acide carboxylique réagit pour donner sa base conjuguée et que le phénol reste sous forme acide.

On me demande d'expliquer pourquoi seul l'acide carboxylique réagit. On me donne pKa de R-COOH = 5 et pKa du phénol=10.

R-COOH est le plus acide, donc il réagit avec la base faible mais pourquoi le phénol ne réagit pas ensuite ?

Puis on me dit que le phénol, une fois la séparation effectuée, est séché avec CaCl2 mais il est dit aussi que CaCl2 ne doit pas être utilisé avec un alcool mais avec des acides, cétones ou éthers. Dans cec cas, on considère le phénol comme un alcool ou comme unn acide (puisqu'il a un pKa) ?

merci !!

[michael03]

Pour enlever l'hydrogène d'un groupement hydroxyle d'un alcool ou d'un phénol, il faut obligatoirement une base forte telle que NaOH.

NaHCO3 est bien trop faible, comme base pour pouvoir enlever ton hydrogène.

REMARQUE: quand on te dit dans un exo, où tu dois trouver le composé:" le produit X réagit avec NaOH concentré mais pas avec NaHCO3" ceci signifie que tu as à faire à un phénol ou un autre alcool.

Dans le cas contraire quand on te dit "le produit X réagit avec NaOH et avec NaHCO3" alors c'est que ton produit est un acide carboxylique.

Par contre je ne comprend pas trop ton histoire avec CaCl2. C'est un desséchant très utilisé, dans les labos, je ne vois pas trop le rapport avec l'histoire d'Acide:Base

Bon courage

A+

[anne.bak]

merci, j'ai compris (pour CaCl2, il y avait unne erreur dans les données)