Deprotonation Du H En Alpha Du Carbonyle

[samantha]

bonjour,

j'ai une petite question sur les cetones.

j'ai une cetone avec un H sur le carbone en alpha du carbonyle et dans mon cours ja'i marqué qu'on déprotonait cette cetone(on lui enleve le H en alpha) par RO-.

mais le pka de cette cetone avec son H en alpha est de 20 tandis que celui de RO- est de16. alors comment RO- va t-il pouvoir deprotoner la cetone ? il faudrait une base qui a un pka superieur à 24 non ?

[michael03]

Généralement une déprotonation se fait avec une base, mais si c'est un exercice, c'est peut être qu'il faut que tu réfléchisses avec un autre produit...( peut être )

[samantha]

ce n'était pas un exo. c'est dans mon cours et ça concerne le cas général. apparemment un alcoolate RO- ou HO- peuvent deprotoner le H en alpha du carbonyle qui a un pka de 20 et moi je ne comprends pas coment c possible

[michael03]

Cette déprotonation forme l'anion énolate.

Je te joints une partie de cours, qui pourra peut être, un peu plus t'éclairer, du moins je l'espère.

[samantha]

je sais que c'est un enolate qu'on forme. j'ai du mal m'exprimer en disant ce que je ne comprenais pas. ce que je comprends pas c'est comment une base de pka 16 peut deprotoner un acide pka 20. c'est au niveau des pka que je bloque. moi je prendrais plutot une base de pka superieur à 24 our deprotoner la cetone.

vous cmprenez ce qui me derange ?

[michael03]

Effectivement, je comprends, la diférence c'est simplement qu'avec R-OH/R-O-, ça doit être plus long à effectuer.

De toute façon, tu déprotonnes avec R-O-, qui est une base, et qui peut facilement capter un proton, mais dans le cas présent, le proton est bien "accroché" et que la réaction sera très lente.

Si tu veux approfondir, cherches sur internet, les cours de Gérard Dupuy, qui sont très explicites sur le sujet.

A+

[samantha]

g cherché avec google mais il y a énormement de resultats et aucun sur la chimie. j'aimerais bien trouver un cours sur les pka dans la chimie orga car je rencopntre souvent des problèmes comme ça de reactions qui a priori ne peuvent pas se faire étant donné les pka des especes.