La Glycine Et L'alanine Terminale S

[Jasmine4567]

Bonjour, je n'arrive pas à effectuer cet exercice

A) On considère deux acides α - aminés la glycine (symbolisée par Gly) qui a pour formule:

H2N-CH2-COOH et l'alanine (symbolisée par Ala) qui a pour formule: H2N-CH(CH3)-COOH

1) Donner la (ou les) de Cram de ces deux molécules, si elles peuvent posséder des énantiomères

2) Identifier en précisant leur nom, les groupements présents sur les acides aminés.

3) Ecrire l'équation de la réaction conduisant au dipeptide Gly-Ala.

B) Quand on fait réagir de la glycine et de l'alanine, dans des conditions expérimentales qui permettent à la liaison peptidique de se former, et qu'à la fin de la réaction, on analyse le mélange obtenu, on constate qu'il s'est formé 4 dipeptides. L'un des quatre est bien le dipeptide Gly-Ala, mais quels sont les trois autres? C'est que nous allons étudier dans les questions suivantes:

1) Quelle méthode d'analyse peut permettre d'identifier, dans le mélange réactionnel final, le dipeptide Gly-Ala et de s'apercevoir qu'il s'en est formé trois autres? Préciser à quelle conditions, cette méthode d'analyse peut permettre d'identifier le dipeptide Gly-Ala.

2) Un des trois autres produits obtenus peut être le dipeptide Ala-Gly: écrire l'équation de la réaction qui conduit à ce composé.

3) Quels sont les deux autres dipeptides qui ont pu se former lors de la réaction? Pour chacun d'eux, écrire l'équation de la réaction qui leur a permis de se former.

C) Pour synthétiser sélectivement un dipeptide, on doit "bloquer" certains groupements fonctionnels pour les empêcher d'intervenir lors de la réaction. Au contraire, il faut activer les groupements fonctionnels qui doivent réagir pour former la liaison peptidique. Les molécules, ainsi protégées et activées, vont pouvoir réagir entre elles pour donner un dérivé du dipeptide que l'on souhaite obtenir.

Il faut, en fin de réaction, "déprotéger" et "désactiver" les groupements fonctionnels pour obtenir le dipeptide désiré.

A partir du mélange de glycine et d'alanine, on ne veut obtenir que le dipeptide Gly-Ala.

1) Sur la molécule de glycine, quel est le groupement qu'il faut protéger et quel est celui qu'il faut activer

2) Sur la molécule d'alanine, quel est le groupement qu'il faut protéger et quel est celui qu'il faut activer

3) En entourant les groupes bloqués d'une certaine couleur, et les groupes activés d'une autre couleur, écrire la réaction qui permet d'obtenir la molécule qui pourra redonner le dipeptide Gly-Ala.

4) Ecrire la réaction qui bloque la fonction amide d'un acide aminé (symbolisé par 2HN-R-COOH) en utilisant l'anhydride acétique CH3-CO-O-CO-CH3. Quelle réaction faudra-t-il réaliser ensuite pour "déprotéger" ce groupement, lorsque la liaison peptidique se sera formée?