Stéréochimie

[koukolo]

A. On considère la formule topologique d’une molécule de phéromone qui appartient

à un insecte nuisible pour les conifères :
1. Donner la formule semi-développée et la formule brute de cette molécule. 

2. Cette molécule possède-t-elle des diastéréoisomères Z et E ?

 

3. Cette molécule possède un carbone asymétrique. Préciser lequel et donner les représentations de Cram pour les molécules des deux énantiomères. Vous pouvez représenter le groupement ayant un grand nombre de carbone par sa formule brute.

4. Pour attirer ces insectes nuisibles vers des forêts non exploitées, on les attire à l’aide de pièges ren-

-15
On donne les masses atomiques en g.mol-1 : M(H) = 1 ; M(C) = 12 et M(O) = 16

fermant une solution de la molécule de phéromone à 10 d’une telle solution.

g.L

. Calculer la concentration molaire

B. Les acides -aminés possèdent une fonction acide carboxylique et, greffé sur le carbone voisin de cette fonction, un groupement amino (NH2).

1. Donner la formule, la plus simple possible, de l’acide -aminés qui ne possède pas de carbone asy- métrique. Existe-t-il d’autres acides -aminés qui ne possèdent pas de carbone asymétrique ? Si oui, donner un exemple.

2. Donner la formule, la plus simple possible, de l’acide -aminés qui possède un seul carbone asymé- trique. Dessiner les représentations de Cram pour les molécules des deux énantiomères

C. On a représenté ci-dessous les formules topologiques dans l’espace (avec les conventions de la repré- sentation de Cram) d’une molécule qui possède deux carbones asymétriques.

 

1. Traduire chaque formule topologique en représentation de Cram en rajoutant les symboles des atomes d’hydrogène et les liaisons vers les atomes d’hydrogène.

2. Vous devrez ensuite préciser, en justifiant votre affirmation, pour chacune des flèches, si elles relient des énantiomères ou des diastéréoisomères.

 

@Barbidoux ??

[Barbidoux]

A1------------
(CH3)2C=CH-CH2-CH2-CHOH-CH3
C8H16O
2-Methyl-2-hepten-6-ol
A2------------
oui
 
A3------------
 
Carbone asymétrique *
 
Représentation de cram des deux énantiomères
 
A4------------
M(C8H16O)=8*12+16+16=128 g/mol
[C8H16O]=10^(-15)/128=7.81*10^(-18) mol/L
B1------------
Motif de base des acides aminés
 
acide aminé le plus simple (sans carbone asymétrique)
Glycine NH2CH2COOH
un autre (sans carbone asymétrique)
acide 1-amino isobutirique NH2C(CH3)2COOH
B2------------
Le plus simple (avec carbone asymétrique)
alanine NH2CH(CH3)COOH
C1/2------------