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Exercice 4: Suivi d’une réaction de substitution.


JeanParis
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Exercice 4.

Le 2-chloro-2-méthylpropane ou chlorure de tertiobutyle, liquide volatil, est préparé par halogénation du 2-méthylpropan-2-ol selon la réaction d’équation chimique: (Photo 1)

 

Afin de s’assurer que la réaction s’est correctement déroulée, on trace le spectre I.R. du réactif ainsi que celui du produit organique (Photo 2):



1. Étude des spectres I.R.
Identifier les bandes de vibration des liaisons C-H et O-H. Expliquer comment distinguer simplement ces 2 spectres. 

J'ai écrit certains choses, est-ce vrai?

2. Étude de la réaction
La transformation chimique est arrêtée au bout de 30 minutes. Le spectre I.R. du mélange est réalisé : on note l’absence de bande de vibration vers 3400 cm
-1.
Que peut-on en déduire ?

3.Prévision des spectres R.M.N.
Prévoir, pour chaque composé organique, la multiplicité et le déplacement chimique de chaque signal. (J'ai aucun idée pour cette question, peut-il quelque-un me donnez la réponse et m'expliquez?) 

Photo 1.png

Photo 2.png

Spectroscopies..png

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  • E-Bahut

------------------------
Exercice 4
-------------------------
1------------

4.jpeg.41b547e490b71f929d35c480891a5025.jpeg

Présence ou non de la bande d'absorption correspondant à -OH à 3400 cm^(-1)
2-------------
On peut en déduire que halogénation du 2-méthylpropan-2-ol est complète et que la totalité de ce composé à disparu et s'est transformé en 2-chloro-2-méthylpropane
3-----------
 la molécule du 2-methylpropan-2-ol comprend  comprend  4 protons repartis en deux catégories (un groupe de 3 protons équivalents liés à CH3 et un proton correspondant à la liaison   ROH en vert sur la figure

Les intensité des pic étant proportionnelles aux nombres de protons équivalents la pic le plus intense doit correspondre au protons des groupement CH3 ensuite le pic d'intensité 9 fois plus faible au proton représentés en vert.

Par contre le spectre RMN du 2-chloro-2-methylpropane ne devrait comporte qu'un seul pic (un seul proton équivalent).

1578186995_SpectresRMN.jpeg.dc2f98d78ee6ecdbc41431e394db40f9.jpeg

 

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  • E-Bahut
il y a 14 minutes, JeanParis a dit :

Sur la figure, n'y a t'il pas 3 protons?

Oui la rédaction était imprécise, il faut plutôt  dire .....

la molécule du 2-methylpropan-2-ol comprend  comprend  4 protons repartis en deux catégories (un groupe de 3 protons équivalents liés à CH3 et un proton correspondant à la liaison  ROH en vert sur la figure

J'ai rectifié...

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